Представлены результаты исследования анализа данных педагогами и их руководителями в условиях цифровой образовательной среды (ЦОС). Планирование исследования базировалось на авторской трактовке пилотного эксперимента по внедрению цифровой образовательной среды в регионах России, архитектуры данных цифровых образовательных платформ, эволюции поколений киберсемиотических систем аналитики данных и проблемы аналитики данных на цифровых образовательных платформах. Сама трактовка была определена концепцией кибернетики второго порядка. В статье проведено разграничение концептуальных пределов применимости киберсемиотики и постнеклассической семиотики для методологии моделирования массового и элитного образования. Это разграничение позволило акцентировать прагматическую функцию семиотики для анализа визуализированных данных ЦОС. Проведенное исследование зафиксировало дефициты в семиотических компетенциях педагогов для анализа данных при проектировании персонализированного образования и разработки педагогического дизайна конвергентно организованного образовательного контента.